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Verbindungen mit mehrern Stereozentren: Diastereomere

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In der belebten Natur kommem sehr häufig Substanzen mit mehreren Chiralitätszentren vor. Als Beispiel diene hierbei das 2-Chlor-3-iodbutan, das an C-2 und C-3 jeweils ein stereogenes Zentrum besitzt. Es kommt in vier verschiedenen Stereoisomeren vor: (2R,3R), (2S,3S), (2S,3R) und (2R,3S).Die Verbindungen (2R,3R) und (2S,3S) sind ein Enantiomerenpaar. Die Isomeren (2S,3R) und (2R,3S) bilden das andere Enantiomerenpaar. Diese Paare haben die gleichen physikalischen Eigenschaften, wie Siedepunkt, Schmelzpunkt, Dichte, Brechungsindex, Löslichkeiten und Spektren.

Allgemein kann man sagen, dass eine Verbindung mit n Stereozentren maximal 2n Stereoisomeren besitzt.

Es gibt Verbindungen, welche die maximale Stereoisomerenanzahl nicht erreichen. Nehmen wir als Beispiel die Weinsäre:

Die (S,S)-Weinsäure und die (R,R)-Weinsäure bilden zusammen ein Enantiomerenpaar, welches sich nur in der Wechselwirkung mit linear polarisiertem Licht unterscheiden. Das (R,S)- und (S,R)-Paar bilden zusammen ein Diastereoisomeren-Paar. Diese beiden Formen lassen sich durch eine 180�-Rotation ineinander überführen. Es handelt sich damit um ein und dieselbe Verbindung. Diese dritte stereoisomere Form nennt man die meso-Form der Weinsäure oder kurz die Mesoweinsäure. Sie zeigt keinerlei Wechselwirkung mit linaer polarisiertem Licht und ist daher achiral (optisch inaktiv).

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