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Stereoisomerie bei einer Chiralitätsachse

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Zu einer Chiralitätsachse gelangt man, wenn man beispielsweise ein Tetraeder entlang der Verbindungslinie durch zwei gegenüberliegende Kanten dehnt. Bekannte Verbindungen mit Chiralitätsachse sind zum Beispiel Allene und 2,2',6,6'-tetrasubstituierte Biphenyle. In einem derart gestreckten Tetraeder sind die Voraussetzungen für Chiralität weniger streng als in einem regulären Tetraeder.

Die Benennung nach der R,S-Nomenklatur geschieht folgendermassen:

1. Man betrachtet das Molekül von einem ausserhalb der verlängerten Achse X-Y liegenden Punkt. Dabei ist es unwichtig, auf welcher Seite der Achse dieser Punkt liegt.

2. Die Liganden am näheren Ende der Achse haben Vorrang vor den Liganden am ferneren Ende der Achse.

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