ChemGlobe Organische Chemie Stereochemie

Stereoisomerie bei einer Chiralitätsebene

In einer Verbindung wie dem nachfolgenden Cyclophan X (Definition: überbrücktearomatische Verbindung) wird die Ebene, die den Benzolring, die beiden Sauerstoffatome und das Bromatom enthält, Chiralitätsebene genannt. In X ist die Brücke so kurz, dass sie nicht um den Benzolring herumschwingen kann, das heisst, es kommt nicht zur Racemisierung.

Benennung nach der R,S-Nomenklatur:

1. Bestimmung des ranghöchsten, direkt an die Ebene gebundenen Atoms zum Leitatom (Pilotatom).
2. Die Sequenz der Atome beginnt am direkt an dem Leitatom gebundenen Atom in der Ebene (a).b und c findet man, indem man immer die nächstgebundenen ranghöchsten Liganden nach der Sequenzregel sucht.
3. Vom Leitatom aus wird aus der Richtung der Sequenz das Konfigurationssymbol abgeleitet.

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