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Fischer-Projektion

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Bevor die R-S-Konvention eingeführt wurde, gab es bereits ein System, Chiralität in organisch chemischen Verbindungen, speziell in Monosacchariden und Aminosäuren zu beschreiben. Es ist heute noch im Gebrauch und geht auf einen der grössten organischen Chemiker, Emil Fischer (1852 - 1919), zurück.

Nach Fischer schreibt man die Kohlenstoffkette vertikal, das Kohlenstoffatom mit der höchsten Oxidationszahl nach oben und das mit der kleinsten nach unten. Horizontale Bindungslinien liegen über der Tafel -oder Papierebene und sind auf den Beobachter zu gerichtet, entsprechend liegen die vertikalen Bindungslinien unter der Tafellinie und weisen vom Beobachter weg.

Entscheidend bei der Zuteilung der Konfiguration ist die Lage der Hydroxygruppe in der Fischer-Projektionsformel. Liegt die OH-Gruppe auf der rechten Seite spricht man von einem D-Molekül, falls sie links steht sprcht man von einem L-Molekül.

Bei Molekülen mit mehreren Hydroxygruppen ist diejenige für die Nomenklatur entscheidend, die die höchste Stellungsziffer hat beziehungsweise am weitesten vom Kohlenstoffatom mit der grössten Oxidationszahl entfernt ist.

90� - Rotationen in der Ebene: Eine ungerade Anzahl von Rotationen in der Ebene führt zur Umkehrung der Konfiguration. Eine gerade Anzahl Rotationen erhält die Konfiguration (Retention der Konfiguration).

Substituentenaustausch in Fischerprojektionsformeln: Eine ungerade Anzahl von Austauschprozessen führt zur Konfigurationsumkehr, eine geradzahlige Anzahl von Austauschprozesse zu deren Retention.

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