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Chiralität

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Ein Molekül, das nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden kann, ist chiral. Chiralität ist die hinreichende und notwendige Beziehung für das Auftreten von Enantiomeren.

Im 19. Jahrhundert erkannte August Kekulé, dass der Kohlenstoff vierbindig ist, und man findet sogar eine Andeutung in seinen Schriften (um 1867), wonach die Valenzen des Kohlenstoffs tetraedrisch angeordnet sind. Zahlreiche Chemiker widmeten sich der Untersuchung dieser Tatsache, unter anderem der russische Chemiker A. M. Butlerow und de Italiener E. Paterno. Doch erst 1874 gaben gleichzeitig und völlig unabhängig voneinander der holländische Physikochemiker J. H. van't Hoff und sein früherer Kommilitone J. A. LeBel die schlüssige Erklärung für die optische Aktivität mancher und die Inaktivität anderer Kohlenstoffverbindungen. Sie postulierten, dass eine Verbindung mit asymmetrischem Kohlenstoffatom, das heisst ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Liganden a,b,c und d, chiral und somit optisch aktiv ist. Ferner stellten sie noch die Theorie auf, dass eine Verbindung mit n solchen asymmetrischen Kohlenstoffatomen maximal 2n Stereoisomere enth�lt.

Ein Beispiel soll nun die Chiralität am Beispiel der Milchs�ure C3H6O3 veranschaulichen:



Enantiomerie der Milchs�ure

Wie wir aus der Molekülstruktur und insbesondere aus der Betrachtung von oben sehen können, sind Bild und Spiegelbild inkongruent. Es handelt sich somit um ein Enantiomerenpaar. Das Milchsäuremolekül ist chiral. Das zentrale Kohlenstoffatom hat vier verschiedene Substituenten, ist somit chiral.

Nehmen wir als Beispiel der Achiralität das Molek�l Ethanol C2H5OH:



Achiralit�t des Ethanols

Es handelt sich dabei nicht um Stereoisomere. Bild und Spiegelbild können hier durch Rotation in der Ebene zur Deckung gebracht. Ethanol ist somit ein achirales Molekül. Achirale Verbindungen zeigen keine optische Aktivität.

Der Begriff der Chiralität lässt sich mit der Einführung von verschiedenen Chiralitätselementen verfeinern. Es gibt Moleküle, die kein Stereozentrum (asymmetrisches Zentralatom) enthalten und trotzdem die Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht drehen. In diesen Fällen spricht man von einer Chiralitätsachse oder von einer Chiralitätsebene.Somit gibt es drei Chiralitätselemente:
  1. Chiralitätszentrum
  2. Chiralitätsachse
  3. Chiralitätsebene


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