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Enantiomerie

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Enantiomere unterscheiden sich nur in ihrer Chiralität. Alle anderen Eigenschaften sind gleich. Es lässt sich schliessen, dass sie sich nur mit Mitteln unterscheiden lassen, die ebenfalls chiral sind.

Dies soll an einem Beispiel aus dem Alltag gezeigt werden:

Eine normale Schraube(chiral) lässt sich mit jeder beliebigen Unterlagsscheibe (aciral) kombinieren, jedoch nicht mit jeder beliebigen Mutter (chiral).

Verallgemeinernd kann man behaupten, dass die Chiralität sich nur in Beziehung zu einem chiralen Partner bemerkbar macht, nicht aber in Beziehung zu einem achiralen. Enantiomere haben also identische achirale Eigenschaften wie Siedepunkt, Schmelzpunkt, Dichte und Löslichkeit in einem achiralen Medium. Verschieden ist die Wechselwirkung mit einem chiralen Systen wie das linear polarisierte Licht. Dieses besteht aus zwei entgegengesetzt zirkular polarisierten chiralen Lichtstrahlen, deren Feldvektoren sich addieren und durch ´┐Żberlagerung den in einer Ebene schwingenden, linear polarisierten Strahl ergeben. Linear polarisiertes Licht ist gewissermassen racemisch. Geht ein solcher Strahl durch ein chirales Medium, dann tritt die eine zirkulare (chirale) Komponente stärker in Wechselwirkung mit dem chiralen Medium als die andere. Für die stärker wechselwirkende Komponente ist das Medium dichter (Lichtbrechung), was zur Verlangsamung ihrer Fortpflanzungsgeschwindigkeit führt. Die Phasen von links und rechts zirkularen Komponenten sind jetzt gegenüber der Ausgangsphasen etwas versetzt. Rekombination gibt wieder linear polarisiertes Licht, dessen Schwingungsebene allerdings gegenüber der ursprünglichen geneigt ist.

Es ist mit dieser Vorstellung leicht einzusehen, dass eine chirale Verbindung denselben spezifischen Drehwert hat wie ihr enantiomerer Partner, dass aber das Vorzeichen der Drehung verschieden sein muss.

Enantiomere zeigen oft unterschiedliche biologische Eigenschaften. Der Grund dafür sind Wechselwirkungen mit chiralen Biokatalysatoren (Enzymen), chiralen Transportsystemen und chiralen Rezeptoren. Es handelt sich hierbei immer um Proteine (Eiweisskörper), welche grundsätzlich chiral sind. Zum Beispiel ist das Enzym Lactatdehydrogenase (Milchsäure - Dehydrogenase) nur in der Lage, die Oxidation der (+)-Milchsäure zu Brenztraubensäure zu katalysieren, nicht aber die der enantiomeren (-)-Milchsäure. Die Lactatdehydrogenase ist chiral und unterscheidet zwischen der rechts -und linkshändigen Milchsäure.

Auch die pharmakologische Wirkung von Drogen kann je nach Enantiomeren unterschiedlich sein. So regt zum Beispiel nur (-)-Adrenalin den Herzmuskel an, die (+)-Komponente ist völlig wirkungslos.

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