ChemGlobe Organische Chemie Reaktionsmechanismen Elektrophile und nucleophile aromatische Substitution

Nitrierung

In der Praxis dient meistens eine Mischung aus konzentrierter Salpetersäure und Schwefelsäure (”Nitriersäure“) als Nitrierungsagens. Das aktive Elektrophil ist dabei das Nitronium-Ion NO₂⁺:
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Die Schwefelsäure dient dabei als Säure und die Salpetersäure als Base.
Das Nitronium-Ion reagiert direkt mit dem Benzol unter Bildung eines Pentadienylkation-Zwischenprodukts:
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Beachten Sie, dass die Reaktion am Stickstoff abläuft und nicht am Sauerstoffatom.

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